约翰•克里的父亲是一个忠诚的民主党员，他们一家很久以前就关注自己州的参议员约翰•F.肯尼迪，并将肯尼迪作为一个楷模。也许是父亲的潜移默化，约翰•克里最崇拜的人也正是民主党前总统约翰•Ｆ•肯尼迪，并且以自己名字的缩写ＪＦＫ与肯尼迪的一样而深感骄傲。
克里的父亲是一个非常忠诚的民主党员，他们一家一直非常关注自己州的参议员约翰•F.肯尼迪，并将肯尼迪作为一个楷模。克里的肯尼迪情结完全源自父亲，而他对肯尼迪的崇拜和狂热远远超过了父亲的肯尼迪情愫，确实青出于蓝而胜于蓝。
圣保罗学校，是一个被共和党左右的学校。1960年，民主党的约翰•F.肯尼迪竞选总统的时候，圣保罗学校里绝大多数人都支持共和党的总统候选人理查德•M.尼克松，于是狂热崇拜肯尼迪的克里自然而然地就成了校园里的一个异端。但是，克里对周围人的目光毫不在意，他总是用最直接有力的行为来表现自己对肯尼迪的支持。
1960年11月7日，肯尼迪将发表大选前的最后一次演说，克里从康科德搭上班车风尘仆仆地赶到波士顿。那一天，从下榻的宾馆到波士顿花园，肯尼迪的汽车队足足用了90分钟才像蜗牛一样爬完了那两英里的路程。在波士顿花园，克里和其他的2万余名观众一样在尖叫中翘首以待。虽然风里卷着袭人的寒气，但是，肯尼迪的演说却让克里热血沸腾。他在回学校的列车上，思绪万千，他想到了自己的前程。第二天上午，克里就对圣保罗学校的同学发表了一通支持肯尼迪的演说，结果一帮铁杆共和党学生发出一阵嘘声，克里还险些被一个家伙扔过去的空酒瓶砸个头破血流。
年轻时代的克里非常崇拜肯尼迪。当1961年肯尼迪当选为美国总统时，克里还是一个17岁的热血青年，他把肯尼迪当作心中的偶像，行动的楷模。肯尼迪在第二次世界大战期间曾任海军中尉，克里的戎马生涯也从海军开始。口头表达能力不如文字表达能力是克里和肯尼迪的共同弱点，但克里和他的偶像一样坚韧不拔。
那是在1962年夏天，高中毕业准备进大学的克里，利用假期为肯尼迪的弟弟爱德华•M.肯尼迪竞选联邦参议员散发传单，这更加巩固了与肯尼迪的联系。整个假期，克里白天顶着烈日穿梭于大街小巷间散发传单，晚上就抱着书，阅读有关总统肯尼迪第二次世界大战期间在PT－109巡逻艇上的战争经历，这成为促使克里在越战期间自愿报名到海军巡逻艇上服役的直接原因。
那时，克里的一个室友路易斯•卢瑟福的热恋女友珍妮特•奥金克洛斯恰好是第一夫人杰奎琳•肯尼迪的异母妹妹。结果，似乎被克里横刀夺爱，18岁的克里和珍妮特度过了不少难忘的时光。
8月的一天，珍妮特邀请克里去她家位于罗得岛的豪华房产汉莫史密斯农场，肯尼迪和杰奎琳就是在那里结婚的。夕阳西下，一对年轻男女拉着手在农场上散步，看天边的倦鸟归巢。“我们关系不错，似乎开始约会了，或者说是半约会的状态，”克里对那段经历是这样回忆的。正巧，那天得知肯尼迪总统不久后将去妻子家里探望，克里终于得到机会和心仪已久的偶像见面。他们的见面是这样的：
克里迟到了，他被引进房里，一个靠墙站立的男人转过身。克里走近他，一眼认出了自己心目中的英雄。他万分激动地对肯尼迪说：“嗨，肯尼迪先生。”交谈就这样拉开帷幕。肯尼迪问克里说：“哦，你在做什么？”克里回答：“我刚刚从圣保罗毕业，正要去耶鲁上学。”话一说完，克里就意识到自己犯了错，因为他想起肯尼迪是哈佛毕业生。就在几星期前，当肯尼迪在纽黑文1962届毕业典礼上接受耶鲁大学的荣誉学位时，他还调侃耶鲁大学：“我很高兴来到耶鲁，哈佛的女儿。可以说现在我拥有了两个世界，即哈佛的教育和耶鲁的证书。”现在，克里局促地站在肯尼迪面前，但肯尼迪并没有为难他。他告诉克里他有耶鲁的证书，“我现在也是个耶鲁人。”
“他难以置信地亲切，非常友好，让我很放松，”克里这样回忆。接着他们又谈论了肯尼迪弟弟竞选参议员的事情，随后总统带着克里来到码头，和其他一些人乘着海岸巡逻快艇在纳拉甘西特海湾划船。肯尼迪穿着白色长裤、海蓝色衬衫，带着太阳镜，极其潇洒；克里的白色T恤衫袖子卷着，微微后倾，沐浴在阳光和权力之下。克里是那么激动兴奋，和当空的太阳一样张红了脸。
克里永远忘不了这一天：1962年8月26日，自己有幸应邀与肯尼迪夫妇同登一艘游船出海。几个星期后，克里又见到了肯尼迪，这一次是在1962年9月的美洲杯比赛上，还是在罗得岛海边。
克里与肯尼迪有着共同的理想和追求，人们从克里的身上，似乎能找到当年肯尼迪那种勇敢、豁达、迷人的美国东海岸绅士的影子。
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